В статье рассматривается история становления и формирования отношений государств Южного Кавказа (Армения, Грузия, Азербайджан) с Европейским Союзом. В статье использовались методы системного анализа, прогнозирование, сравнение. В процессе исследования отдельное внимание уделено условиям и детерминантам формирования европейского вектора развития стран Закавказья на рубеже ХХ-ХХI вв. Обозначена эволюция понимания и ключевые аспекты разработки и структурирования политики ЕС в отношении стратегии развития Закавказского региона в целом, а также необходимости участия и поддержки стран Южного Кавказа в обеспечении национальной безопасности и строительстве государственных институтов, развитии экономики и гуманитарной сферы. Для проведения системного анализа эволюции отношений стран Европы и Южного Кавказа в статье выделено три исторических этапах. В рамках каждого этапа охарактеризованы инициативы и реализуемые программы сотрудничества, а также ключевые направления налаживания партнерства между республиками Южного Кавказа и европейскими странами. Кроме того, в исторической ретроспективе изучены этапы формирования условий, подписания соглашений и реализации плана действий по получению странами Южного Кавказа членства в ЕС. Полученные в ходе исследования результаты позволили прийти к выводу, что в 1990-е годы ЕС в значительной степени рассматривал Южный Кавказ, через призму Москвы, с учетом факта присутствия России в данном регионе и ее активных действий. Ситуация изменилась в 2000-х годах, когда интересы ЕС и его взаимодействие с регионом усилились, а также после вооруженного конфликта в Грузии, когда Европа обеспокоилась о необходимости соблюдения и укрепления безопасности в регионе. Впоследствии политика безопасности дополнилась новыми измерениями в сотрудничестве, а именно: политическими, экономическими, гуманитарными.